Nueva sintesis de Sulfuros

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Un sulfuro es la combinación del azufre (número de oxidación -2) con un elemento químico o con un radical. Estos compuestos se encuentran en muchos productos naturales y farmacéuticos , y son a menudo intermedios sintéticos para otras moléculas que contienen azufre . Aunque existen un gran número de métodos  para sintetizar sulfuros, muchos de los materiales o productos de partida a menudo contienen enlaces tiol (- SH) . Los compuestos con este grupo funcional se caracterizan por ser líquidos incoloros y malolientes (huelen a ajos o huevos podrido) por lo que siempre se buscan altenativas.

Jonathan Reeves y sus colegas , Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. , Ridgefield , CT , EE.UU. , han desarrollado una ruta para sintetizar sulfuros evitando el uso de tioles. Este nuevo método implica la reacción de sales de sodio de derivados de ácido tiosulfúrico (RS–S(=O)2ONa+), que reciben el nomdre de Sales de Bunte,  con reactivos de Grignard (R – MgX , X = halógeno) para dar como producto, sulfuros, con buenos rendimientos (> 80%).

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Las sales de Bunte se preparan a partir del inodoro tiosulfato de sodio correspondiente mediante una reacción SN² con haluros de alquilo.  Esta reacción es una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular donde donde un par libre de un nucleófilo (amante de los núcleos) ,el derivado del ácido tiosulfúrico, ataca un centro electrofílico (amante de los electrones) , el haluro de aquilo y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente, el haluro.

Este método es general y se puede utilizar con una amplia variedad estructural. Los reactivos de Grignard aunque solo se dispone de una selección en el mercado, se puede generar fácilmente haciendo reaccionar el haluro con el radial (R’) que nos interesa para el reactivo de Grignard, que puede ser un alquilo o arilo, con magnesio en presencia de un éter anhidro (seco). Las “Sales de Bunte” también se puede hacer mediante el uso de métodos estándars.

Fuentes:

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